Město Olešnice leží na Hornosvratecké vrchovině, která je součástí Českomoravské vrchoviny. Město se nachází na moravské straně zemské hranice. Na Veselském potoce byla vybudována soustava rybníků, z nichž nejstarší, nazývaný Obecní rybník, byl založen již počátkem 16. století. Od města Boskovice je vzdáleno jen 22 km. Krajina v okolí městečka je součástí přírodního parku Svratecká hornatina. V Olešnici se nachází radnice z roku 1794. Vedle některých měšťanských domů na náměstí jsou nejzachovalejší památkou staré lidové architektury dřevěnice na Vejpustku. Kulturním centrem je Sokolovna. Dále zde najdete kostel sv. Vavřince na náměstí, Olešnický pivovar, evangelický kostel, kostel sv. Mikuláše a katolický hřbitov, dílnu na výrobu modrotisku, dřevenici na Horním Vejpustku, Hlouškův mlýn, Staré divadlo (nejstarší kamenné divadlo na Moravě), lesopark Skalky. K dispozici je také zrekonstruovaný a zmodernizovaný SKI-AREÁL, který v sezóně 2006/07 zahájil svůj provoz. Dva lyžařské vleky o celkové kapacitě 1500 osob/hod. s převýšením 100 m. Dvě sjezdovky s osvětlením a umělým zasněžováním. V létě je vlek využit pro cyklisty, sjezdovka je využita pro travní lyžování, travní káry a koloběžky.